По ОСАГО. Если у вас договор 1-го типа (один автомобиль - любое количество водителей), то покроются все ущербы, которые были нанесены пострадавшим при условии, что водитель управлял авто на законном основании. В законе исключаются тренировочные поездки, но не учебные. У ученика должен быть документ подтверждающий его право управлять машиной (см. Правила Дорожного Движения). Для тех, кто обучается, по моему, достаточно мед.справки о состоянии здоровья.