Во втором случае, если вы не договорились, ему нужно будет ехать в страховую, подавать документы на выплату, ждать пока страховая компания очухается и оплатит. После этого вы получите по почте претензию (регрессный иск) от страховой в которой будет указана сумма. Сумма будет включать в себя сам ущерб, стоимость экспертизы (если страховая будет ее проводить), стоимость справки ГАИ. Тут вам придется договариваться СК или судиться. А потом вы будете оплачивать иск весь или частично, сразу или частями - как постановит суд или как договоритесь с СК.